David D. Ossip es un emprendedor y empresario que fundó Workbrain Corp., Dayforce, Inc. y Almada, Inc. y que ha estado al frente de 7 empresas diferentes. En la actualidad, el Sr. Ossip es presidente y consejero delegado de Ceridian HCM Holding, Inc. y presidente y consejero delegado de THL, presidente y consejero delegado de Ceridian For Small Business y consejero delegado de Ceridian Tax Service, Inc. (todas ellas filiales de Ceridian HCM Holding, Inc.), Presidente de Young Presidents' Organization (Chicago) y Director y Gerente de Ceridian Holding II LLC. David D. Ossip también forma parte del consejo de otras 7 empresas.
En el pasado fue Presidente y Director General de Workbrain Corp. y Presidente y Director General de Dayforce, Inc.
Obtuvo un MBA en la Harvard Business School y una licenciatura en la Universidad de Toronto.