En la actualidad, Cynthia Gaylor ocupa el cargo de Directora Financiera y Contable de DocuSign, Inc.
En el pasado fue Directora de Desarrollo Corporativo en Twitter, Inc., Directora General en Morgan Stanley y Directora Financiera y Vicepresidenta Senior de Pivotal Software, Inc.
Se licenció en la Wharton School de la Universidad de Pensilvania.