Wintrust Financial Corporation es un holding financiero. La empresa presta servicios bancarios personales y comerciales orientados a la comunidad a clientes situados generalmente en el área metropolitana de Chicago, el sur de Wisconsin y el noroeste de Indiana. La empresa tiene tres segmentos: banca comunitaria, financiación especializada y gestión de patrimonios. A través de su segmento de banca comunitaria, sus bancos prestan servicios bancarios personales y comerciales orientados a la comunidad a clientes ubicados en su área de mercado. Entre sus clientes se incluyen particulares, pequeñas y medianas empresas, unidades gubernamentales locales y clientes institucionales que residen principalmente en las áreas de servicio locales de los bancos. A través de su segmento de financiación especializada, ofrece financiación de primas de seguros para empresas y particulares; financiación de cuentas por cobrar, servicios administrativos de valor añadido subcontratados y otros negocios de financiación especializada. A través de su segmento de gestión de patrimonios, ofrece una gama completa de servicios de gestión de patrimonios.