El 21 de abril de 2023, John Fillmore notificó a Chegg, Inc. que tiene previsto dimitir de su cargo como Presidente de Chegg Skills. El Sr. Fillmore dejará su puesto, con efecto a partir del 12 de mayo de 2023, y a partir de entonces seguirá siendo empleado de la empresa como asesor del director general durante un periodo de transición que se espera que concluya en agosto de 2023.