Hippo nombró a Richard McCathron como director general. McCathron ha formado parte del consejo de administración de Hippo y ha sido presidente de la empresa desde febrero de 2017. Assaf Wand, fundador y anterior consejero delegado, ha pasado a ser presidente ejecutivo del consejo para centrarse en las iniciativas estratégicas a largo plazo.

Antes de unirse al equipo ejecutivo y al consejo de administración de Hippo, McCathron ocupó puestos ejecutivos de alto nivel en múltiples compañías de seguros, entre ellas First Connect Insurance como su presidente y director ejecutivo de 2012 a 2017, Superior Access Insurance como su presidente y director ejecutivo de 2007 a 2010 y Mercury Insurance Group como su vicepresidente regional de 2004 a 2007. En su papel como presidente de Hippo, McCathron fue responsable de todas las operaciones diarias de la empresa, lo que le permitió desarrollar un profundo conocimiento de los clientes, socios y capacidades tecnológicas únicas de Hippo.